때는 조선 시대, 과거 시험을 보기 위해 안동 지방에서 올라온 여섯 명의 선비가 있었다. 험난한 문경 새재를 넘느라 지친 그들은 지나는 길에 한 주막에 들르게 된다. 그런데 주인은 보이지 않은 채, 마치 그들을 기다린 것처럼 술상이 앞에 차려져 있는 것이다. 선비들은 갈등을 한다. 먼저 술을 먹으며 목을 축이고 나중에 주인이 오면 돈을 낼 것인가, 아니면 주인이 올 때까지 기다렸다가 제 값을 치르고 음식을 먹을 것인가.

결국 의견은 갈라져, 그 중 다섯 명의 선비는 그냥 차려진 술상에 앉아 먹기 시작하고, 나머지 한 명의 선비는 끝까지 주인을 기다리기로 한다.

먼저 술상에 앉아 차려진 음식을 먹던 다섯 명의 선비가 식사를 마치고 돈을 놓고 가려고 하는데, 그때 주막 한 켠에서 주인이 나타난다. 그러더니 여섯 명의 선비를 바라보며 대뜸, 술을 마신 다섯 명은 시험에 합격할 것이고, 술을 마시지 않은 한 명은 시험에 떨어질 것이니 그냥 집으로 돌아가라는 것이다. 이 얼마나 황당한 상황인가.

주인의 말을 들어보니, 어제 밤에 자기가 꿈을 꿨는데, 여섯 마리의 용이 하늘에서 주막으로 내려와 앉았다고 한다. 그러더니 다섯 마리 용은 술을 마시고 하늘로 올라갔지만, 술을 마시지 않은 한 마리의 용은 하늘로 올라가지 못 했다는 것이다. 이 꿈을 이상하게 여긴 주인이 마침 저멀리 여섯 명의 선비가 오는 것을 보고 시험을 해 본 것이다.

여섯 선비는 별로 신경 쓰지 않고 가던 길을 가 과거 시험을 보았다. 그리고 정말 놀랍게도, 술을 마시지 않은 한 선비는 낙방하고, 먼저 술상에 앉아 차려진 음식을 먹은 다섯 선비는 합격하여 안동 지방의 자랑이 되었다고 한다.

1592년 4월 13일 부산포에 상륙한 왜군은 보름도 지나지 않아 상주까지 함락하며 한양을 향해 거침없이 진격해왔다.

조선 조정은 당대의 명장인 신립 장군에게 막대한 군대를 맡겨 왜군을 막을 것을 명령했고, 신립 장군은 문경새재와 충주 탄금대 중에 어느 쪽에서 왜군을 맞을 지를 저울질 한다. 새재의 험한 지형을 이용해 왜군을 교란·기습할 것을 주장한 부하들의 의견을 저버리고 끝내 탄금대에 배수진을 친 신립의 군대는 결국 전투에서 크게 패한다. 이후 왜군은 부산 상륙 20여 일만에 한양을 함락하고 임금이었던 선조는 궁궐을 버리고 의주까지 도망치는 지경에 이른다.

정작 새재의 중요성을 깨닫고 있던 쪽은 왜군이었다. 새재 앞에 이르러 복병이 숨어 있을 것을 걱정한 왜군은 세 차례나 수색대를 보낸다. 수색대에 의해 한 명의 조선군도 배치되어 있지 않음을 확인하고 난 후에야 춤을 추고 노래하면서 고개를 넘었다고 한다. 신립 장군이 탄금대가 아니라 새재에서 적병을 막았다면 전쟁 초기의 양상은 바뀌었을 것이라고 보는 것이 일반적인 평가다.

유성룡이 남긴 『서애집』에 의하면 명나라의 한 제독이 후에 조령을 살펴보고 탄식하기를 “이 같은 천연의 험지를 적에게 넘기다니 신 총병(申總兵=신립)은 참으로 병법을 모르는 자”라고 말했다고 한다.

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